Последующие несколько лент - включая довольно-таки дурацкую комедию "Bubble Boy" - не слишком поспособствовали развитию карьеры актёра, однако ситуацию исправил блокбастер Эммериха "The Day After Tomorrow": критики по обыкновению разнесли ленту в пух и прах, но зрители по всему миру исправно принесли в кассу более полумиллиарда долларов. Самым значительным в творческой судьбе Джейка, пожалуй, по сию пору остаётся 2005-й год: Джилленхол успел воплотить три весьма разных образа - студент-математик в "Proof", одуревающий от безысходности военного быта морпех в "Jarhead" и ковбой-гомосексуалист в "Brokeback Mountain". Вообще мало о каком фильме в 2005-м году было столько же разговоров (самого разного толка), сколько о ленте "Горбатая гора" - не обошлось и без слухов о нетрадиционной ориентации самих исполнителей главных ролей. Джейк на эти пересуды отреагировал равнодушно, заявив в одном из интервью, что таким образом ему лишь предоставляется больший простор для выбора новых ролей; Джилленхол и Хит Леджер получили по "оскаровской" номинации каждый и премию канала MTV за "лучший экранный поцелуй" на двоих. Этот успех позволил Джейку более основательно подходить к отбору следующих проектов; таковыми стали триллер Дэвида Финчера "Zodiac", политическая драма Гэвина Худа "Rendition" и римейк датского фильма "Brothers" от Джима Шеридана.
В 2010-м году актёр вновь смог попробовать себя на "поле" блокбастеров - попытка, как уже известно, вышла не слишком удачной: киноадаптация знаменитой компьютерной игры "Prince of Persia" провалилась в американском прокате, не оправдав репутации продюсера Джерри Брукхаймера, как человека, обращающего в золотоносную жилу любой свой проект. Впрочем, на карьере самого Джейка это не сказалось: он уже номинирован на "Золотой глобус" за роль в своём следующем фильме, мелодраме "Love and Other Drugs", а в 2011-м году мы сможем увидеть его в романтической комедии Дэвида О. Расселла "Nailed" и НФ-истории "Source Code" от Дункана Джонса (весьма удачно дебютировавшего в жанре лентой "Moon").
Josh and S.A.M. (1993)
October Sky (1999)
Donnie Darko (2001)
Bubble Boy (2001)
Lovely & Amazing (2001)
The Good Girl (2002)
Highway (2002)
Moonlight Mile (2002)
The Day After Tomorrow (2004)
Brokeback Mountain (2005)
Proof (2005)
Jarhead (2005)
Zodiac (2007)
Rendition (2007)
Brothers (2009)
Prince of Persia: The Sands of Time (2010)
Love and Other Drugs (2010)
Source Code (2011)
Jake & octopus
"you know my name"
Плюс, кому интересно, - записи, посвящённые другим киноюбилярам и именинникам декабря: